Sinopse: Fuutarou Uesugi é um excelente estudante do ensino médio, mas leva uma vida difícil. Sua personalidade distante e natureza reclusa o deixaram sem amigos, e seu pai está cheio de dívidas, forçando sua família a sobreviver. Um dia, durante sua pausa para o almoço, Uesugi discute com uma estudante transferida que reivindicou "seu lugar", fazendo com que os dois não gostassem um do outro. Nesse mesmo dia, ele tem uma oportunidade de ouro para saldar a dívida de sua família: um trabalho de tutor particular para a filha de uma família rica, com um salário cinco vezes superior ao preço de mercado. Ele aceita a proposta, mas fica horrorizado ao descobrir que a cliente, Itsuki Nakano, é a garota que ele enfrentou antes! Depois de tentar, sem sucesso, se recuperar do lado bom de Itsuki, Uesugi descobre que seus problemas não param por aí: Itsuki é na verdade um quíntuplo, então, além dela, ele também deve ser tutor de suas irmãs - Miku, Yotsuba, Nino e Ichika - que, apesar da ameaça real de reprovação, não quer nada com um tutor. No entanto, o sustento de sua família está em jogo, então Uesugi segue em frente, inflexível em sua resolução de livrar as irmãs de seu ódio por estudar e conduzi-las com sucesso à formatura.