Sinopse: Embora a paz finalmente tenha retornado a Ikebukuro, muitas das ocorrências estranhas se tornaram visões comuns pela cidade. Um desses casos é a perseguição constante da polícia a Celty Sturluson, a Cavaleira Sem Cabeça. Além disso, alguém colocou uma grande recompensa por ela, acendendo a motivação de membros de gangues por todo o lado para começar a procurar pela criatura sobrenatural também. Enquanto isso, Mikado Ryuugamine é abordado por Aoba Kuronuma, um misterioso calouro com intenções desconhecidas, que revela que conhece a verdadeira identidade de Mikado. Mas o estado de tranquilidade de Ikebukuro dura pouco, pois uma nova ameaça aparece na forma de um assassino que atende pelo pseudônimo de "Hollywood", conhecido por usar uma máscara diferente cada vez que comete um crime. À medida que os vários eventos que estão ocorrendo provam estar conectados mais uma vez, Ikebukuro é lançado em outro conflito que ameaça envolver a cidade inteira no caos.